یکی بود یکی نبود و غیر از خدای متعال هم هیچ‌کس در زیر این گنبد کبود نبود. حدود۱۷۰۰ سال پیش (دقیقاً زمانی که همه ما به شکل سیب و گلابی بودیم) در روم، حاکمی به نام کلودیوس مشغول حکومت بود و در حین حکومت به این نتیجه می‌رسد که سربازان مجرد و عذب، ازسربازان متأهل و معذب، قوی‌ترهستند. به‌همین دلیل هم طی یک اقدام استراتژیک ازدواج را ممنوع اعلام می‌کند تا سربازانش به جای این که زور خود را خرج زن و زندگی کنند، خرج جنگ و خدمت به حکومت او کنند. ضمناً تخلف از قانون فوق هم حکم اعدام را دربرداشت.

در این شرایط بحرانی یک کشیش به نام والنتین برای حکومت شاخ و شانه می‌کشد و برای سربازان رومی خطبه عقد می‌خواند (البته بررسی‌های ما نشان می‌دهد آن زمان خطبه عقد به صورت دیگری که امکان گفتنش وجود ندارد، جاری می‌شد.). خلاصه حاکم از این جریان خبردار شده و دستور می‌دهد که والنتین را زندانی کنند.

اصل ماجرا از این جا شروع شد که والنتین در زندان عاشق دختر زندان‌بان می‌شود. (آخه دختر مردم رو می‌ذارن نگهبان زندان بشه؟) ماجرای عاشقی این دو کوآلای عاشق و نامه‌نگاری وsmsبازی‌هایشان در تاریخ نقل شده است. هربار که والنتین برای دختر زندان‌بان نامه می‌نوشت و یا ایمیل می‌زد، زیرش می‌نوشت «از طرف والنتین تو» اینکه زیر همه کارت‌های روز ولنتاین می‌بینید که نوشتن "From your Valentine” ازهمان‌جا درآمده است.

بالاخره جناب والنتین چند روز بعد از عاشق شدن، به‌خاطر قانون‌شکنی اعدام می‌شود و چون جرم او به هم رساندن پسرهای شیفته ودخترهای گلشیفته به یکدیگر بود، از او به‌عنوان شهید راه عشق یاد می‌کنند.

نمادهایی چون خرس و قلب و سیگار و شال گردن و دمپایی انگشتی و... هم در طول تاریخ از متعلقات روز ولنتاین قرار گرفت.